关于唐寅性格，论者多以“疏狂玩世”、“旷远不羁”、“赋性疏朗，任逸不羁”等概括之。若自唐寅成长背景、社会经历、尤其科场冤狱等层面观之，其狂放之行径应可理解。诚然，唐寅日常生活确有玩世不恭、颓唐任逸之一面，然若就此认定此为其人品全貌，便未免以偏概全、厚诬古人。唐寅性格，受其思想影响，复杂多样、时相冲突，须通过客观之察考，方能还其真貌。
唐伯虎影视形象
一、畸狂
唐寅人格具有鲜明之“畸人”特质。所谓“畸人”，庄子曰：“畸于人而侔于天。”陈鼓应注云：“不合于俗之人。”系指世俗眼中背俗反常，离经叛道，行径乖异之人；然论其本质，则为率性任情，不拘礼法，但求精神自由之人。
唐寅正以“畸人”形象接物处世。明万历年间何大成为《唐伯虎全集》作序曾引客言曰：“畸人也。”其中，唐寅“漫负狂名”尤为放浪形骸，不以礼法为念。
《唐伯虎全集》
唐寅出生于明代中叶苏州阊门，其时当地工商业繁荣，随之而起之市民意识趋于活跃，反对传统礼法束缚之倾向日益鲜明。以“前七子”为代表之文学复古主张，实质便为对程朱理学权威之否定，此思潮对唐寅不拘礼法之性格发展产生一定之影响；
加之唐寅自幼“天授奇颖，才锋无前”，更加养成其不可一世、高傲畸狂之性格，曾自言“好尚独与时俗异”。先后与同样佻达自恣之祝允明、张灵订交，相互影响，纵酒放怀，蔑视礼教。唐寅甚至敢于赤身跳进学宫水池，旁若无人，与张灵击水相斗，行径脱略传统儒生所为，为方领矩步者所不容。
尔后，仕途偃蹇加深唐寅狂狷心态，表现出疏狂玩世、狷介自处之态度。其〈把酒对月歌〉更将其狂放不羁之傲气和盘托出。
唐寅狂，且狂得大气：“万里江山笔下生。”狂傲之余，甚至藐视平庸之辈：“不逐鸡群伍细儿。”唐寅展现世人面前虽为“狂人”形象，然其“畸狂”背后，实则以自身独特方式反抗外界种种压力，具有深沉之无奈与辛酸。
二、豪侠
唐寅自幼崇拜鲁连、朱亥等古代豪杰，期望自己亦能仗剑而行，扫除世间不平之事，并自命以“布衣之侠”。祝允明称其“一意望古豪杰”，徐祯卿赞其“气峭厉、凌轶志、贤豪踪。”唐寅于〈上吴天官书〉中，曾描叙其人生理想。
此文所述，句句皆为唐寅自塑之“大侠”形象。唐寅亦曾热切期盼立身边塞，杀敌建功，试观其〈陇头〉诗，豪侠气概，盈溢字表。
唐寅“家起屠贾，轻财好施。”乐于周人之急，好友徐祯卿无钱赴京科考，寅即慷慨济助，深具侠义风范。但唐寅待人侠义，却未受到等同相待，科考时遭都穆出卖，从此仕途无望。按都穆“少与唐伯虎交，最莫逆”，故此事对唐寅打击深重，痛心之下断然与其绝交。有友人试图为两人弥合裂缝：某日，唐寅饮于酒楼，友人特意招来都穆，企图借此与寅修好，孰知唐寅见状，竟一跃跳窗而去，再不愿见都穆一面。唐寅有〈席上答王履吉〉诗，约为此时所作。
王宠（字履吉）为寅、穆共同之好友，欲充和事老，唐寅显然并不接受。诗中所谓“古昔英雄”，大约为鲁连、朱亥之辈，其人出言必信，对朋友愿以性命相酬；“今之才彦”乃指都穆之流，表面与人称兄道弟，暗地早已心生歹念。通过“古昔英雄”与“今日才彦”之比较，唐寅义正辞严表露对卑鄙猥琐行为之厌恶，对正直豪侠性格之向往。
伍子胥庙
场屋事发后，唐寅致书文征明，倾诉遭遇出卖之悲愤，并再次叙及素愿：“自谓布衣之侠。”唐寅自许江湖豪侠，能仗剑行义，匡济人世，此等抱负于其诗歌时有表白，如〈侠客〉：诗中以“酬知性命轻”赞美“侠”之品格；〈题子胥庙〉更云：“愿与将军借宝刀。”激愤慷慨，益见唐寅豪侠之性情。
唐寅 落花诗之十八
三、阴柔
畸狂、率真、豪侠皆为唐寅外显性格，然探其内潜面，唐寅其实极为细腻敏感，具有女性阴柔之情性。此性格之养成，其来有自。
科考案后，唐寅彻底被抛出传统仕宦之途，终其一生未能从此痛苦完全解脱。其自负高才，却沦落市井，悲怨之深可以想见。随着时光流逝，巨痛化作如丝如缕之忧怨与失落潜伏于心。〈落花诗〉三十首遂成为唐寅抒发之管道。于此组诗，唐寅常以落花暗喻己身之不遇：
现实生活中，唐寅亦曾将满阶落花拾掇而起，掩以黄土，此举并非仅是追求生活之雅韵，
更多显示其自我怜惜之意味。
唐寅于诗中不但自比落花，对花伤怀，更甚至以弃妇自况，写就不少“拟女性”之作品。“拟女性”文学所表现之重要主题无疑为怨弃之情，可上溯至《诗经》，其中《卫风．氓》可谓定下夫弃悲剧意识之基调。尔后，屈原于其代表作〈离骚〉，亦以失宠弃妇自比，埋怨楚王之疏离：“后悔遁而有他。”同时亦谴责排挤自己之小人。诗人将君臣关系比喻为男女关系，开启此种隐喻传统，凡是失恋情结总隐含某种政治寓言。此阴柔心态往往以代言形式出现，表面代人而歌，实则借他人之酒杯，浇自己胸中之块垒。唐寅作品中许多女性抒情主人公，便成为其政治悲情之代言者。
试观唐寅所作散曲，大多敷写闺怨之叹、弃妇之恨，其主人公常陷入无尽无望之思念，不知远去之负心人何时归来。如：
曲中夫弃之怨，实乃作者被抛出仕途之政治悲情，此类作品明显标示其女性化人格之特点。
唐寅不仅于散曲中有此阴柔心态流露，其诗歌亦时有同样之表述，诸如：“落花俱是恨”，“杏花零落”，“看花偷洒泪”，“拾得残红忍抛却”，“黄花无主”，“冷落疏篱”可见落花、弃妇，皆为唐寅移情之对象；三者隐然已结为一体。
唐寅阴柔性格之塑造，潜意识早已接受传统文化对其女性化人格之浸染，并成为早年心性之一部份。对唐寅而言，抛出名途之恨始终压抑于心，经过长时间之自我消解，不自觉将此刻骨铭心之恨，依传统文化为文人设计之模式，转化为缠绵哀婉之怨。当此转化达成，世弃之恨转变为夫弃之怨，其女性化人格之塑造亦同时完成。唐寅抒发怨弃情感之“拟女性”作品，充份呈现其阴柔心态，凸显其女性化人格之特征。
参考文献：
唐寅：《唐伯虎全集》姜绍书：《无声诗史》庄子撰，陈鼓应注：〈大宗师〉，《庄子今注今译》何大成：〈伯虎外编续刻序〉，转引自《唐伯虎全集》张廷玉等撰：《明史‧文苑传》顾璘：〈唐寅传〉，《国宝新编》祝允明：〈梦墨亭记〉，《怀星堂集》邵毅平：《十大文学畸人‧唐寅》祝允明：〈唐子畏墓志并铭〉，《怀星堂集》徐祯卿：《新倩籍》龚炜：《巢林笔谈》