1941年12月7日，日本偷袭珍珠港，太平洋战争正式爆发。
怎么看，这个事件似乎都和孔祥熙没有太大关系，然而，这个事件，恰成为了民国财阀孔祥熙由盛转衰的转折点——
孔祥熙
而这一事件成为孔祥熙转折点的关键，是他的宝贝女儿孔二小姐孔令伟。太平洋战火烧起的当日，正在香港的一位《大公报》重要负责人胡政紧急向国民政府求救。
孔祥熙妹夫蒋介石素来看重媒体，他更懂得：若胡政落入日本人手中，他们将更加被动。于是，他第一时间电告香港当局：务必派飞机将胡政送回国内。
12月9日，《大公报》派人到重庆珊瑚坝机场守候迎接，谁知道，由香港到重庆的最后一班飞机降落后，他们依旧没有等到胡政。根据他们的调查：最后一架飞机上装运的，竟是箱笼、老妈子与几只洋狗，由穿着男式西装的孔二小姐接运而去。
用来救命的飞机，装了洋狗了，这个消息让《大公报》的记者、编辑们愤怒不已，《大公报》在13天后，发表了一篇题为《拥护修明政治案》的社评，社评针对“孔二小姐的洋狗事件”发表了尖锐的评论，其中一句是：
“最要紧的一点，就是肃官箴，做官邪。譬如最近太平洋战事爆发，逃难的飞机竟装来了箱笼、老妈与洋狗，而多少应该内渡的人尚危悬海外。”
这条并不长的社评，捅出了孔家的丑闻，蒋介石为此大为光火。社会各界对此议论纷纷，当时正在西南联大任教的历史学者胡晗也震怒不已，他在课堂上大声抨击道：
“南宋亡国时有蟋蟀宰相，今天有飞狗院长（孔祥熙），可以媲美。”
虽然后来，在蒋介石的指示下，《大公报》主动站出来说“事件系谣言，洋狗并非孔二小姐所有”，但民众怎么也不肯相信。从“洋狗事件”开始，孔祥熙的政治地位开始摇摇欲坠了，而一向高调的孔二小姐，也从事件后过起了类似于“隐居”的生活。
宋美龄与孔祥熙三子女（左二为孔令伟）
抗战后期，国民党高层内部矛盾加剧，孔祥熙逐渐失去了蒋介石的信任。1943年，蒋介石因怀疑孔祥熙参与“政变”，对他疑心更重。这样一来，孔祥熙的日子就分外难过起来。
有所预感的孔祥熙开始部署“后路”。
1944年6月，孔祥熙夫人宋霭龄带着孔令杰（儿子）夫妇和蒋夫人宋美龄一行，以“修养”的名义离开中国前往巴西。
明眼人都知道：孔祥熙是在利用这次机会转移资金。果然，宋霭龄一到巴西，就和巴西铁腕人物热图利奥等周旋，进行资金转移了。
宋霭龄还在巴西工业城市圣保罗，购买了一些财产。擅长理财的她，还将孔祥熙同她的一些财产，分散到了南美各地。这样做，自然是为了后续“查证”时“死无对证”。
根据后来的史料，宋霭龄这趟巴西之行后，加拉加斯、布宜诺斯艾利斯和圣保罗等银行，都出现了他们的巨额存款，他们拥有的财产涉及面也广了不止四五个维度，他们有石油、采矿、航运和其他运输业的大额股票。
不得不说，孔祥熙是异常敏锐的：宋霭龄刚刚做完这些，他鲸吞美金公债的全部资料，被爱国人士搜集起来，提供给了国民参政院，并写出了提案。
得知消息的孔祥熙脑门直冒汗，孔祥熙的汗还未干，监察院长于右任提出了对孔祥熙的弹劾案。几番行云流水的操作下，蒋介石叹了口气道：
“这事很糟糕，庸之（孔祥熙字）只好辞职，所吞美券只好分期吐出，一列入提案，对友邦将造成极坏影响，对我们抗战将不予继续支持……”
蒋介石的话非常明了：让他辞职，但因为这事关系重大不宜公开，因为公开会导致很多友邦（美、英等国）对国民政府有看法，觉得我们政府贪污舞弊，并对抗战不予继续支持。
这个事件的最终结局，没人知道，孔祥熙究竟“吐”出了多少赃款也无人知道。这个事件让孔祥熙彻底明白了：自己在政坛上再也混不下去了。
1945年，“辞去”行政院副院长后，他又“辞去”了中央银行总裁、中国农民银行董事长等职。
孔祥熙与蒋介石
下台后，孔祥熙开始进行流亡美国的准备。一切安置妥当后，时间已经到了1946年下半年。此时，宋霭龄也回国了。
夫妇俩对上海进行了最后一次短暂访问，目的是为了清理他们的财产：把能够带走的东西尽量转移到香港和国外。
人在决定永远离开母国时，最割舍不下的一定是故乡，1947年，孔祥熙夫妇在百忙中回了一趟山西太谷老家。
这次回家，年已68岁的孔祥熙落了一把泪，人都说”落叶归根“，可自己却要在老年时被迫流亡，这在任何人看来都是一种悲哀。
一切准备就绪，宋霭龄也已提前赴美，1947年秋天，孔祥熙以“忽接家人自美来电，谓夫人染患恶病，情况严重”为由，匆匆忙忙地离开上海，飞往美国。孔祥熙的流亡之路，也就此展开。
抵达美国后，他们选择了一个叫里弗代尔的地方生活，这自然是为了过渡。等过渡期结束后，他们搬到了纽约长岛的一幢新房子里。
孔祥熙还斥资160多万美元巨款，在纽约郊区买了一栋豪宅。最初的孔祥熙，除了陪伴夫人宋霭龄治病外，还隔日前往纽约照看他的中国银行。
孔祥熙在美国的日子，名义上是“流亡”，实际却是享受。他能在美国享受美好生活，自然离不开金钱的“庇佑”。
孔祥熙夫妇与女儿孔令仪
孔祥熙在美国依旧保持着晚睡晚起的习惯，他对吃也照样非常讲究。每天早晨起来，他都要喝一碗蛋白燕窝汤，并备有各式高级点心，换着吃。
每天的中餐，孔祥熙都和家人一起享用，餐桌上最少是6菜2汤，且生熟冷热具备。
唯一遗憾的是，到了美国以后，孔祥熙极难吃到他最爱吃的无锡大米、山西拉面、山西煎饼了。人啊，一辈子最难背叛的就是自己的胃，越老，孔祥熙越想念这些“老味道”。也因此，他经常在享用美食的时候，不由自主地发出一声轻轻的叹息。
孔祥熙每天下午3点都会享用乳汁莲子汤一碗，晚间，他还要经常性食用人参鸡汤和其他的一些营养美食。
孔祥熙喜欢泡温泉，每次泡完温泉或泡完澡，都会有几个专人给他按摩、修脚等等。到美国后，他的洗澡习惯依旧始终保持每周两到三次，可泡温泉就难了，他在住所附近，很难找到泡温泉的好地方。
不过，在美国也有比在中国好的地方，他买洗澡香粉就很容易。
孔祥熙喜欢抽洋烟，这个习惯到美国后依旧保持着。在中国时，他总是藏着抽，一到外头就标榜自己如何如何喜欢抽国产烟，还动不动将喜欢抽洋烟的部下骂一顿。到美国后，他抽洋烟不再需要有任何顾忌了，这点让他颇为满意。
孔祥熙在美国的生活虽然舒适惬意，可也烦恼多多，他的最大烦恼来自他的名声。二战结束后，随着蒋介石政府的分崩离析，回顾“往事”在华盛顿成了一件时髦事儿。
孔祥熙、宋霭龄和蒋介石
孔祥熙之前的丑闻，反反复复被当成“时髦”讲出来，有人甚至还编成歌儿唱。没多久，他的丑闻就传遍了华盛顿，“孔祥熙”三字成了话柄一般的存在。
美国银行界人士说：宋家和孔家有20亿美元存在曼哈顿。美联邦调查局在调查中发现，宋霭龄在一家银行拥有8000万美元存款，孔祥熙有很大一部分在美的流动资产，被存在了他位于纽约的中国银行里。由于孔家直接掌控着这家银行，调查人员无从入手。
随着调查的一步步深入，孔祥熙在另外几个银行的几笔巨款也被发现。美国西海岸的调查人员还发现：孔宋家族的人，企图把大量的黄金从中国空运到洛杉矶郊区范奈斯的一个偏僻的私人飞机场。
为了调查出孔祥熙究竟有多少财产，调查人员还企图对孔家的其中一个住宅进行监控，可惜，因为监控距离太远，他们的监视实际上没有发挥作用。
美国调查局大张旗鼓的活动下，孔祥熙紧张了，一方面，做贼心虚的他不敢直接和美国当局交涉，另一方面，寄人篱下的处境，也让他不得不忍气吞声。
各媒体变相嘲讽孔祥熙的贪腐，记者们追着孔祥熙，用尖刻的语言质问。这样的日子，让他深切体会到了什么叫“度日如年”、“束手无策”。
如何让自己的臭名不那么“臭”呢？绞尽脑汁的孔祥熙在一位老朋友的帮助下，想到了一个好点子：请美国财政部公布在美财产数目！
孔祥熙两眼一亮，他当然明白“公布”背后的奥妙。很快，通过他的一系列操作后，美国参议院外交委员会公布了一个类似“证明”的材料。内容大概是：全部华侨连同中国各银行在内存在美国银行的存款，也不过美金5000万元，其中最大的存户，也只有10万美金。
这份证明还进一步说明：这些存户里，大部分是侨居美国经营商业的华侨，而且是久居美国的人。
这部分操作完成后，孔祥熙对着记者“哭穷”了，他可怜兮兮地说：
“ 我家祖辈父辈，历来经营票号、商号，家产总算是富有的，不过，这几十年来，由于通货膨胀，战乱频繁，祖产大部分都损失了。本人投资内各工商事业的资本，这次大陆沦陷，也整个荡然无存。民国以来的内战和沦陷，孔家损失惨重,目下生活所需，不过是剩下的一点积蓄而已。”
孔祥熙这波操作真可谓“绝”，自此以后，人们要想知道他究竟有多少财产，就难于上青天了。美国政界、商界虽然依旧对他的丑闻津津乐道，但毕竟拿不出证据，他们也不好对他公开“痛骂”了。可骂声虽然少了，他的名声还是没能好起来。
孔祥熙大头照
人往往是越缺什么越想要什么，为了有个好名声，孔祥熙竟曾试图重返台湾政坛，可那次“重返”，他照样因为“名声太臭”，怏怏而归。
重归政坛无望，孔祥熙想进军慈善界。若是设立一个“慈善家”的形象，那名声可不就好起来了吗！
1959年，孔祥熙来到奥柏林大学，参加奥柏林山西纪念协会五周年的活动。他在大学里设立了一项奖学金。
那日，慈眉善目的孔祥熙自我感觉相当良好，可就在他眯着眼睛享受之际，一个记者突然蹦出来问：“传闻说您在美国有伍亿元以上美金，这是真的吗？您对这个传闻怎么看？”
听到这话，孔祥熙的眼泪差点当场就落下来了，他一边摇头，一边显出一副摸不着头脑的状态，然后，他噙着泪把以前和记者“哭穷”的那段话再次重复了一遍。
1962年，82岁的孔祥熙实在不想继续过流亡的日子了，他决定回台湾，度过残余之年。可让他郁闷的是，台湾当局对他并不重视，他们给他安排了一个“国民党中央评议委员会评议委员”的虚职后，就不再理睬他了。
人总是越老越敏感，孔祥熙觉得自己受到了冷落。在台湾住了三年又四个月后，他借口赴美治病，离开了台湾。这次离开时，他满眼都是落寞。
晚年孔祥熙、宋霭龄与蒋介石
离台后，孔祥熙和宋霭龄住进了长岛洛卡斯特谷菲克斯巷的一幢新房子。一边治病一边修养时，他经常唉声叹气。
孔祥熙依旧很有钱，有钱到可以用“富得流油”来形容，可他的内心却极其空虚寂寞。偏偏，他膝下的子女，没有一个让他省心的。
孔祥熙的大女儿孔令仪早年嫁了个穷小子，离婚后，她又看上了有妇之夫黄雄盛，两人在一起后，定居美国。因为种种原因，孔令仪一生未留下任何子嗣。
孔祥熙的大儿子孔令侃的婚姻同样让他头痛，他先是看上了舅舅宋子文的妻妹，后来，又爱上了好友的妻子白兰花，并执意与她结了婚。这本也没什么，可这白兰花比他大了十几岁不说，还是个风尘女子。两人婚后，未留下任何子嗣。
孔祥熙的小女儿孔令伟在婚姻上，较之哥哥姐姐是有过之而无不及：她早年经历了几次失败婚恋后，干脆不喜欢异性，而只喜欢同性了。自然，她一生也未留下任何子嗣。
孔祥熙子女众多，可第三代仅有一根独苗，他就是二子孔令杰所生的儿子孔德基。
一个家族衰落的代表，就是子嗣稀薄。望着仅剩一根独苗的第三代，孔祥熙经常长吁短叹，他晚年常嘀咕说：“咱是孔子的第七十五代孙，好好的，怎么眼看着就要断了呢？”“孔家后人，怎么就被迫流亡了呢，哎！”
心情长期抑郁的孔祥熙自1967起，身体就每况愈下了。当年7月22日，他觉得身体极不舒服，家人们急忙把他送到了纽约的医院诊治。
在医院，医生们采取了许多现代化的先进治疗手段，可金钱毕竟左右不了生死，入院不到一个月，他就撒手人寰了，死时，他年88岁。
孔祥熙
孔祥熙虽是高龄辞世，但他的双眼并未完全合上，他死时，放心不下的，究竟是他的巨额遗产，还是子女？亦或是，他遗憾未能落叶归根呢？