娶妻之后的陈平生活质量明显提升，广交朋友，但对于胸怀大志的陈平来说并不满足于现状，他在等待时机实现自己的远大志向，公元前209年陈平的机会来了，陈胜吴广大泽乡起义反秦，随后各地反秦起义如星火燎原之势四散而开，魏国的王室后裔魏咎被拥立为魏王，陈平离家投奔了魏王咎担任谋士，陈平在那里干的时间不长，他向魏咎提过很多建议，可能正人君子不屑于使用奇谋诡计吧，魏王咎很少采纳陈平的计策，再加上当时有人说陈平的坏话，在魏王咎那里待得不如意的陈平就回老家去了！
这一待差不多就是两年，项羽打完巨鹿之战经过他的家乡阳武，陈平此时就加入项羽集团，跟随项羽一块儿入关。项羽入关之后封的十八个诸侯王中间有个王叫殷王司马卬，这个人是项羽封的，刘邦还定三秦杀出函谷关以后，司马卬看见刘邦的势大就叛楚归汉；项羽闻讯后派陈平去平叛，陈平到那儿以后将司马卬打败，后者重新归顺楚国，因立此功陈平被项羽升职为都尉，赐金二十镒。后来刘邦东征攻下殷地，引得项羽很生气，项羽就想杀当年去替他平定殷地的人，这个人就是陈平，眼看项羽要杀自己，陈平三十六计走为上计，把官印和项羽赏赐的钱财全部留下，挥一挥衣袖不带走一片云彩，准备跑到刘邦那儿去。
他去找刘邦要过黄河，过河的时候摆渡的船夫看陈平的言行举止、气质形象不俗，他们断定陈平身上肯定有钱，几个船夫互相使眼色，意思是等船到河中要杀陈平劫财，结果精明的陈平看见这几个船夫的表现他就明白了，当时陈平恐慌了一下很快就镇定下来，随即把自己的上衣扒光，光着上身去帮船夫划船，他一脱衣服所有的船夫看见陈平的身上什么钱财也没有，船夫们就放弃杀陈平劫财的想法，这样陈平算是度过一个不小的劫难到达了汉军的驻地！
贵为汉王的刘邦可不是随随便便就轻易能见到的，陈平需要找人引荐，这个人就是魏无知，魏无知将其推荐给刘邦，刘邦一次召见了七个人其中就包括陈平，应该说这是一次集体面试，刘邦和这几个人交谈完之后就打发他们回去，陈平觉得就这样错过汉王实在可惜，不肯走还有话单独对汉王说，于是陈平就把这次集体面试变成了单独面试，聊完之后刘邦对陈平很满意，告诉陈平你在项羽那做什么官在我这里也做什么官，我给你“官复原职”。
陈平到刘邦阵营的头天就被任命为都尉，这引起很多人的嫉妒和不服，背后议论陈平说陈平坏话，其中包括刘邦特别信任的周勃和灌婴，这俩人对刘邦说：陈平这个人有问题，不但现在收受将领们的贿赂，早年和哥哥嫂子居住的时候跟嫂子有一腿，这就是著名的“盗嫂受金”，这是比较严重的指控啊，刘邦找陈平谈话，陈平解释说：我侍奉魏王，魏王不用我，不采纳我的计谋，我离开他遇到了项羽，项羽也不信任我还要杀我，后来我听说您非常善用人，所以我才来投奔大王。我孑然一身来到这里，没有钱我就生活不了也办不了事，所以才接受人家的钱财。如果大王听信谗言不想用我的计谋，我收下的那些礼物还没有用，我全部交出来，只请大王允许我辞官归家老死故乡，刘邦听完之后反而对陈平更信任了。
自此以后陈平一直跟随刘邦再也没有跳过槽
，不得不佩服陈平的眼光，魏王咎那里不受重用，陈平没有坚持在那等待领导的赏识，项羽的不信任陈平也没有想方设法去赢得对方的信任，都选择了离开，随后去了刘邦那里，刘邦一次召见七个人没有看中陈平，打发他们离开的时候，唯独陈平没有像其他人那样退下，而是坚持要和刘邦进行一对一的详谈，这一谈就俘获了刘邦的“芳心”，找到了实现自己个人抱负和价值的舞台；倘若当时陈平和另外六个人一样退下了，陈平的人生大概会是另外一番模样吧……所以人生就是这么奇妙，什么时候该变通什么时候选择坚持，这中间的取舍考量的是一个人的眼光和聪明才智，从而也决定了这个人的命运！